таутомерия

tautomerism

[греч. tautos — тот же самый и meros — часть, доля]

один из видов изомерии (см. изомерия), явление равновесного существования двух изомерных форм органических соединений (таутомеров). Процесс взаимопревращения таутомеров называется таутомеризацией; он протекает с обязательным разрывом одних химических связей и образованием других связей между атомами одной молекулы (внутримолекулярная Т.) или агрегата молекул (межмолекулярная Т.). В большинстве таутомерных систем процессы разрываобразования связей можно представить как миграцию определенной атомной группы между двумя или несколькими центрами в молекуле. Таутомеризация может происходить в результате миграции катионов (катионотропная Т.). Очень важной мигрирующей частицой является протон, и потому главный вид Т. — прототропная Т. (прототропия). Мигрирующими группами могут быть металлы (металлотропия), анионы (анионотропия), ацильные группы (ацилотропия, 4) и др. В частности, Т. азотистых оснований ДНК связана с перемещением атома водорода между атомами азота, кислорода и углерода с соотвествующим изменением положения двойной связи, что приводит к соответствующему изменению положений водородных связей в комплементарных парах оснований и иногда к таутомерным заменам. Термин "Т." введен К. Лааром в 1885 г.

см. также мутаротация